Габриэль Батистута, один из лучших игроков «Фиорентины» в 90-х

После первого сезона под управлением Чекки Гори, новый владелец начал покупать хороших игроков: Бриана Лаудрупа, Штефана Эффенберга, Франческо Баяно и, самое главное, Габриэля Батистуту, который стал иконой команды в девяностые годы. Однако в 1993 году Марио Чекки Гори умер, и у руля клуба встал его сын, Витторио Чекки Гори. Несмотря на хорошое начало сезона, Чекки Гори уволил главного тренера Луиджи Радиче после поражения от «Аталанты»[2] и заменил его на Альдо Агроппи. Результаты были ужасными: «Фиорентина» опустилась в нижнюю часть турнирной таблицы и выбыла в Серию В в конце сезона.

Клаудио Раньери занял пост тренера в сезоне 93/94, и в этом сезоне «Фиорентина» лидировала в Серии В. После возвращения в Серию А Раньери создал хорошую команду, игра которой была построена вокруг Габриэля Батистуты, который в сезоне 94/95 стал лучшим бомбардиром чемпионата. Был куплен молодой талант Руй Кошта и новоявленный чемпион мира, защитник Марсио Сантос. Первый стал капитаном «Фиорентины» и кумиром фанатов, второй же разочаровал и был продан спустя сезон. «Фиорентина» закончила сезон на 10-м месте.

На следующий сезон Чекки Гори купил нескольких важных игроков, таких как Стефан Шварц. Клуб опять показал свой характер в кубке, выиграв Кубок Италии в матче с «Аталантой», а также занял третье место в Серии А. Летом «Фиорентина» стала первым не-чемпионом, выигравшим Суперкубок Италии, победив «Милан» на «Сан-Сиро» со счётом 2:1.

Сезон 95/96 был для «Фиорентины» разочаровывающим в чемпионате, но она дошла до полуфинала Кубка обладателей кубков, победив по пути «Глорию» (в гостях 1:1, дома 1:0), «Спарту» (дома 2:1, в гостях 1:1) и «Бенфику» (в гостях 2:0, дома 0:1). «Фиорентина» проиграла в полуфинале «Барселоне», ставшей победительницей турнира. Основными приобретениями в этом сезоне были Луис Оливейра и Андрей Канчельскис.

В конце сезона Раньери ушёл из «Фиорентины» в «Валенсию», и Чекки Гори пригласил Альберто Малезани. «Фиорентина» играла хорошо, но тяжело боролась с более слабыми командами. Однако она смогла добиться квалификации в Кубке УЕФА. Малезани покинул «Фиорентину» спустя всего лишь сезон, а ему на смену пришёл Джованни Трапаттони. Под руководством Трапаттони и с голами Батистуты «Фиорентина» вела борьбу за чемпионство в сезоне 98/99, но закончила его на третьем месте, квалифицировавшись в Лигу Чемпионов. В следующем году «Фиорентина» не слишком хорошо сыграла в Серии А, но провела исторические матчи в Лиге чемпионов, победив «Арсенал» 1:0 на «Уэмбли» и «Манчестер Юнайтед» 2:0 дома, во Флоренции. Но «Фиорентина» была выбита из турнира во второй групповой стадии.

В конце сезона Трапаттони сменил турецкий тренер Фатих Терим. Но более заметным стал переход Батистуты в «Рому», которая стала чемпионом в следующем году. «Фиорентина» играла хорошо в сезоне 2000/01 и осталась в первой половине турнирной таблицы несмотря на разрыв контракта с Теримом, после чего в клуб пришёл Роберто Манчини. «Фиорентина» также выиграла Кубок Италии в шестой и пока последний раз.

2001 год обозначал в «Фиорентине» перемены к лучшему, но обнаружилось ужасное финансовое состояние клуба: он не мог выплатить зарплату и имел долги в размере около 50 миллионов долларов. Владелец клуба, Витторио Чекки Гори, мог вложить в клуб некоторое количество денег, но даже этого не хватило бы, чтобы удержать клуб на плаву. «Фиорентина» была понижена в лиге в конце сезона 01/02 и перешла под управление судебно контролируемой администрации в июне 2002 года. Эта форма банкротства (спортивные учреждения не могли закрыться таким образом, но могли пострадать от подобной процедуры) обозначала, что клуб не мог участвовать в Серии В в сезоне 02/03, и, в результате, прекратил своё существование.
Адриан Муту, звезда «Фиорентины»

Эра Делла Валле

Клуб был тут же реорганизован в августе 2002 года под названием «Флоренция Виола» (лат. Florentia Viola), владельцем которого стал Андреа Делла Валле. Клуб был допущен к состязанию в Серии С2, четвёртом итальянском дивизионе. Единственным игроком, оставшимся в клубе, был Анджело Ди Ливио, верность которого клубу сделала его любимцем фанатов. С помощью Ди Ливио и нападающего Кристиана Ригано, клуб стал первым в своей группе Серии С2, что означало продвижение в Серию С1. Но, благодаря «Делу Катании» клуб был продвинут сразу в Серию В, минуя Серию С1, что было связано с разрешением Итальянской федерации футбола ситуации с «Катанией», путём увеличения количества клубов в Серии В с 20 до 24 и продвижению «Фиорентины» из-за «спортивных заслуг»[3]. Летом 2003 года клуб вернул себе право использовать название «Фиорентина» и знаменитый фиолетовый дизайн, а также изменил старое название Associazone Calcio Fiorentina на Associazone Calcio Firenze Fiorentina.
Чезаре Пранделли, тренер «Фиорентины»

В 2005 году Делла Валле пригласил Панталео Корвино в качестве нового спротивного директора. Тем же летом к команде присоединились молодые итальянцы Риккардо Монтоливо и Джампаоло Паццини из «Аталанты» и Алессандро Гамберини из «Болоньи», которые впоследствии стали ключевыми игроками «фиалок».
Лука Тони в «Фиорентине»

В сезоне 05/06 «Фиорентина» наняла нового главного тренера Чезаре Пранделли и сделала несколько приобретений в летнее трансферное окно, из которых наиболее значимыми стали нападающий «Палермо» Лука Тони и французский голкипер Себастьян Фрей. Комбинация из ставшего капитаном Дарио Дайнелли и чеха Томаша Уйфалуши в обороне, Кристиана Брокки, Стефано Фьоре и датчанина Мартина Йоргенсена в полузащите, Луки Тони в нападении и Себастьяна Фрея в воротах стала выдающейся мощью в Серии А, благодаря которой команда заняла четвёртое место с 74 очками, квалифицировавшись в третий отборочный раунд Лиги Чемпионов. «Фиорентина», таким образом, закрепилась в статусе элиты итальянского футбола. Тони забил 31 гол всего в 34 матчах, став первым игроком, превзошедшим рекорд в 30 мячей, установленный в сезоне 58/59 Антонио Валентином Анджеллино, за что нападающий был награжден «Золотой бутсой».

14 июля 2006 года «Фиорентину» собирались перевести обратно в Серию В из-за её причастности к Кальчополи и наложить штраф в 12 очков. Но команде было разрешено остаться в Серии А, но со штрафом в 19 очков. «Фиорентина» также была снята с участия в Лиге чемпионов[4]. После начала сезона штраф сократили с 19 очков до 15. Несмотря на старт с −15 очками, «Фиорентина» добилась попадания в Кубок УЕФА. В клуб пришёл известный румныский нападающий Адриан Муту, и их связка с Лукой Тони стала одной из лучших в чемпионате: на двоих они забили 31 мяч.
Альберто Джилардино, чемпион мира в составе «Фиоретнины»

В то время как многие сомневались в потенциале «фиолетовых» в сезоне 07/08 из-за ухода Тони в «Баварию», «Фиорентина» взяла сенсационный старт, но в середине сезона она опустилась на более низкие позиции. Серия поражений, приведшая к потере очков, была связана с семейной трагедией тренера «Фиорентины» Пранделли, чья жена умерла от рака. «Фиорентина» достигла полуфинала Кубка УЕФА, где была побеждена в серии пенальти «Рейнджерс» после двух нулевых ничьих. Сезон завершился на мажорной ноте после победы над «Торино» 1:0, что позволило «Фиорентине» сохранить четвёртую строчку в борьбе с «Миланом» и квалифицироваться в Лигу чемпионов.

Летом 2008 года «Фиорентина» сделала несколько важных приобретений: был куплен чемпион мира 2006 года Альберто Джилардино, молодой вице-капитан сборной Черногории Стеван Йоветич, перуанец Хуан Мануэль Варгас, защитник Джанлука Комотто и бразильский опорник Фелипе Мело. Но в то же время из команды ушёл Томаш Уйфалуши, проведший последний сезон в качестве вице-капитана команды. В Лиге чемпионов «Фиорентина» без проблем прошла отборочный раунд, обыграв дома «Славию» 2:0 и сыграв вничью в гостях 0:0. Однако она не смогла выйти из группы, уступив «Баварии» и «Лиону» но, заняв третье место, попала в Кубок УЕФА, где была тут же выбита из турнира нидерландским «Аяксом», проиграв 0:1 дома, и сыграв 1:1 в гостях. Но в чемпионате «Фиорентина» вновь выступила успешно, снова заняв четвёртое место.

В межсезонье перешёл в «Ювентус» Фелипе Мело, но из «Ювентуса» же в команду пришли Марко Маркьонни и воспитанник «Фиорентины» Кристиано Дзанетти, ставшие игроками основы. Из «Лацио» в «Фиорентину» перешёл капитан молодёжной сборной Италии Лоренцо Де Сильвестри. Сезон для «Фиалок» снова начался с отборочного этапа Лиги чемпионов, где был пройден вице-чемпион Португалии «Спортинг». (2:2 в гостях и 1:1 дома). В группе «Фиорентине» снова попался «Лион», а также «Ливерпуль» и чемпион Венгрии «Дебрецен». 24 сентября пост президента покинул Андреа Делла Валле, и обязанности президента перешли к Марио Коньиньи до тех пор, пока не будет избран новый президент[5]. 26 октября Делла Валле вернулся в клуб, но уже в качестве председателя. «Фиорентина» вышла из группы в Лиге чемпионов с первого места, набрав 15 очков (больше в групповом этапе набрал только «Бордо»). В 1/8 финала «Фиорентина» была выбита «Баварией» из-за ошибки бригады арбитров во главе с Томом Хеннингом Эвребё, который засчитал гол Мирослава Клозе из офсайда, в результате чего «Фиорентина» проиграла в гостях 2:1, и, хоть и победила дома 3:2, не смогла выйти в 1/4 финала. 30 марта 2010 года пост почётного президента покинул Диего Делла Валле, о чём он объявил в своём письме к болельщикам[6]. В домашнем чемпионате сезон для «Фиорентины» не задался — она вылетела в полуфинале Кубка Италии, проиграв «Интеру» в двух матчах с одинаковым счётом 0:1, и, лишившись возможности попасть в еврокубки, завершила сезон лишь на 11-м месте.